Statt Wingdings, für die man Windows oder eine Lizenz erwerben muss, würde ich einfach Dingbats verwenden:
\documentclass{scrartcl}
\usepackage{fontspec}
\usepackage{pifont}
\begin{document}
Das ausgefüllte Quadrat: \ding{110}
\end{document}
Das ergibt dann:
![Ergebnis][1]
Der dafür benötigte Font ist frei und sowohl bei TeX Live als auch MiKTeX verfügbar.
Bei den Windows-Fonts muss man hingegen generell darauf achten, dass man eine möglichst neue Version davon hat. Die frühen Versionen enthalten so wenige OpenType-Angaben, dass sie meist nicht problemlos mit LuaLaTeX oder XeLaTeX funktionieren.
[1]: http://texwelt.de/wissen/upfiles/test19_5.png
