Bei mir funktioniert:
\documentclass{article}
\usepackage[ngerman]{babel}
\usepackage{hyperref}
\begin{document}
Test
"Offne Log-Datei: \href{\jobname.log}{\jobname.log}
\end{document}
Sowohl als PDF als auch in der mit `htlatex` erzeugten HTML-Datei, wobei `firefox` für die Log-Datei fragt, womit diese geöffnet werden soll, wobei das vorgeschlagene Programm tatsächlich bereits den Desktop-Einstellungen entspricht. Pfadangaben funktionieren bei mir mit Slash statt Backslash ebenfalls.
Wenn man das eigentlich überflüssige `run:` außer bei der HTML-Umwandlung trotzdem unbedingt haben will, dann geht das auch:
\documentclass{article}
\usepackage[ngerman]{babel}
\usepackage{hyperref}
\makeatletter
\@ifundefined{ifHtml}{\newif\ifHtml}{}
\makeatother
\begin{document}
Test
"Offne Log-Datei: \href{\ifHtml\else run:\fi\jobname.log}{\jobname.log}
\end{document}
Für weitere Schalter, die von TeX4ht abhängig vom Ausgabeformat zu `\iftrue` werden, sei auf die Anleitung zu TeX4ht verwiesen.
Im Sinne des Frage-Antwort-Systems wäre es besser, wenn Du die Zusatzfrage als eigene Frage stellen würdest. So sei nur erwähnt, dass es dafür ebenfalls Programme gibt, beispielsweise `pandoc` oder `htmltolatex`.
