Die Fehlermeldungen des ersten Problems deuten auf ein Expansionsproblem hin. Eine Lösung ist, statt `$\pi$` `\ensuremath{\pi}` zu verwenden:
\newglossaryentry{symb:Pi}{name={$\pi$},description={Kreiszahl},type=symbolslist}
\newglossaryentry{symb:Pi}{name={\ensuremath{\pi}},description={Kreiszahl},type=symbolslist}
Das zweite Problem liegt darin, dass `glossaries` mit
\newlength\glslistdottedwidth
\setlength\glslistdottedwidth{.5\hsize}
die Breite von Abkürzung und Punkten festlegt. `\hsize` wird allerdings erst bei `\begin{document}` festgelegt. (`\hsize` ist zudem eher eine interne Größe, besser wäre `\columnwidth`). Eine Lösung wäre also
\AtBeginDocument{\setlength\glslistdottedwidth{.5\columnwidth}}
Das ist übrigens [ein bekanntes Problem][1], ein Bug-Report an `glossaries` [gibt es ebenfalls schon][2].
[1]: http://texwelt.de/wissen/fragen/13937/
[2]: http://www.dickimaw-books.com/cgi-bin/bugtracker.cgi?action=view&category=glossaries&status=All&search_string=&key=92
