`addmargin` ist eine Listenumgebung (daran erkennbar, dass es in der Anleitung im entsprechenden Abschnitt erklärt ist). Am Anfang von Listenumgebungen kann man nicht direkt eine Überschrift setzen, genau wie man auch nicht als erstes in einer Liste einen Absatz machen kann. Man könnte nun so etwas wie:
\documentclass{scrartcl}
%-------------------------------------------------------------------------------
\usepackage[utf8]{inputenc}
\usepackage[T1]{fontenc}
\usepackage{lmodern}
\usepackage[ngerman]{babel}
\usepackage{amsmath}
\usepackage[headtopline,headsepline]{scrpage2}
\usepackage{graphicx}
\usepackage{paralist}
\usepackage{eurosym}
\usepackage{amssymb}
\usepackage[norndcorners,customcolors,nofill]{hf-tikz}
\usepackage{tikz}
\tikzstyle{mybox}=[draw=gray, fill=white!20, align=left, text width = 0.9\linewidth]
\hfsetbordercolor{gray}
%-------------------------------------------------------------------------------
\pagestyle{scrheadings}
\clearscrheadfoot
\ihead{Superman\\
Batman}
\chead{Spiderman\\ Spiderschwein}
\ifoot{\thepage}
\cfoot{}
%------------------------------------------------------------------------------
\setkomafont{pageheadfoot}{\normalfont\sffamily\scriptsize}
\renewcommand*{\thesubsubsection}{\arabic{subsubsection}}
%\renewcommand*\labelitemii{\textbullet}
\begin{document}
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\subsubsection*{Überschrift}
Diese Überschriften sind so, wie ich es mir wünsche.
\begin{addmargin}[1cm]{0cm}
~\\[-2\baselineskip]\subparagraph*{Beispiel}
Diese subparagraph Lösung ist gut, aber nicht gut genug. Besser wäre es, wenn dieser Block abgesetzt wäre, mit leftskip und rightskip hat es leider nicht funktioniert.
\end{addmargin}
\end{document}
machen. Dabei sei darauf hingewiesen, dass bei aktuellen Versionen von KOMA-Script der Uraltbug beseitigt ist und `\subparagraph` nun tatsächlich eingerückt wird.
Wenn ich Dich richtig verstehe, suchst Du aber eher etwas wie:
\documentclass{scrartcl}
%-------------------------------------------------------------------------------
\usepackage[utf8]{inputenc}
\usepackage[T1]{fontenc}
\usepackage{lmodern}
\usepackage[ngerman]{babel}
\usepackage{amsmath}
\usepackage[headtopline,headsepline]{scrpage2}
\usepackage{graphicx}
\usepackage{paralist}
\usepackage{eurosym}
\usepackage{amssymb}
\usepackage[norndcorners,customcolors,nofill]{hf-tikz}
\usepackage{tikz}
\setkomafont{labelinglabel}{\usekomafont{disposition}\hspace{1cm}}
%\setkomafont{labelinglabel}{\usekomafont{disposition}\hspace{1cm}} Mit Einzug vor dem ersten Wort.
\setkomafont{labelinglabel}{\usekomafont{disposition}}% Ohne Einzug vor dem ersten Wort.
\tikzstyle{mybox}=[draw=gray, fill=white!20, align=left, text width = 0.9\linewidth]
\hfsetbordercolor{gray}
%-------------------------------------------------------------------------------
\pagestyle{scrheadings}
\clearscrheadfoot
\ihead{Superman\\
Batman}
\chead{Spiderman\\ Spiderschwein}
\ifoot{\thepage}
\cfoot{}
%------------------------------------------------------------------------------
\setkomafont{pageheadfoot}{\sffamily\scriptsize}
\renewcommand*{\thesubsubsection}{\arabic{subsubsection}}
%\renewcommand*\labelitemii{\textbullet}
\begin{document}
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\subsubsection*{Überschrift}
Diese Überschriften sind so, wie ich es mir wünsche.
\begin{labeling}{Beispiel}
\item[Beispiel]
Diese subparagraph Lösung ist gut, aber nicht gut genug. Besser wäre es, wenn dieser Block abgesetzt wäre, mit leftskip und rightskip hat es leider nicht funktioniert.
\end{labeling}
\end{document}
BTW: Für Dummytext gibt es die beiden Pakete [`blindtext`](http://www.ctan.org/pkg/blindtext) und [`lipsum`](http://www.ctan.org/pkg/lipsum), die auch von [`mwe`](http://www.ctan.org/pkg/mwe) geladen werden.