Bei Verwendung von [`hyperref`](http://www.ctan.org/pkg/hyperref) ist das, was Du willst, der Standard:
\documentclass{scrbook}
\usepackage{hyperref}
\usepackage{mwe}
\begin{document}
\frontmatter
\title{Roman Page Numbers in PDFs}
\author{Saputello}
\maketitle
\chapter{Preface}
\blindtext
\tableofcontents
\mainmatter
\blinddocument
\end{document}
Das funktioniert auch genauso, wenn man `scrreprt` statt `scrbook` verwendet und die Umschaltung der Nummerierung zu Fuß macht:
\documentclass{scrreprt}
\usepackage{hyperref}
\usepackage{mwe}
\begin{document}
\pagenumbering{roman}
\title{Roman Page Numbers in PDFs}
\author{Saputello}
\maketitle
\chapter{Preface}
\blindtext
\tableofcontents
\cleardoubleoddpage
\pagenumbering{arabic}
\blinddocument
\end{document}
Allerdings wäre an dieser Stelle dringend zu überlegen, ob dann nicht `scrbook` die besser geeignete Klasse ist, da die Möglichkeit der Unterteilung in Vorderteil, Vorspann/Vorderteil, Hauptteil und Endteil Nachspann/Endteil ein zentrales Unterscheidungsmerkmal der beiden Klassen ist.
Und natürlich funktioniert das auch bei den Standardklassen, beispielsweise:
\documentclass{report}
\usepackage{hyperref}
\usepackage{mwe}
\begin{document}
\pagenumbering{roman}
\title{Roman Page Numbers in PDFs}
\author{Saputello}
\maketitle
\chapter{Preface}
\blindtext
\tableofcontents
\cleardoublepage
\pagenumbering{arabic}
\blinddocument
\end{document}
Auch hier sei aber stattdessen die Klasse `book` dringend empfohlen:
\documentclass[oneside]{book}% Buchklassen können auch einseitig.
\usepackage{hyperref}
\usepackage{mwe}
\begin{document}
\frontmatter
\title{Roman Page Numbers in PDFs}
\author{Saputello}
\maketitle
\chapter{Preface}
\blindtext
\tableofcontents
\mainmatter
\blinddocument
\end{document}
Es sei an dieser Stelle darauf hingewiesen, dass der Ursprung für die römische Nummerierung des Vorderteils rein technischer Natur ist und bei Verwendung von LaTeX dafür keine Notwendigkeit besteht. Für den Leser bringt diese keinen Vorteil. Siehe dazu auch: [Römische Seitenzahlen im Vorderteil (und im Endteil)?](http://golatex.de/roemische-seitenzahlen-im-vorderteil-und-im-endteil-t13473.html)