Den Befehl `\includegraphics` kann man direkt in `\addlegendentry` verwenden. verwenden:
    \addlegendentry{\includegraphics[<optionen>]{<bilddatei>}}
Soll der graphische Legendeneintrag dagegen erst im Dokument mit TikZ erzeugt werden, empfiehlt es sich ihn vorher in einer Box abzuspeichern (siehe auch [Wie kann ich TikZ nodes verschachteln?][1]).
Im folgenden Beispiel werden sowohl ein externes Bild als auch ein direkt erstelltes Bildchen, dass aus zwei Nodes besteht, als Plotbeschreibung eingefügt.
    \documentclass{article}
    \usepackage{pgfplots}
    \pgfplotsset{compat=newest}
    
    \newbox\mybox
    \newcommand{\tikzBox}[2][\mybox]{\sbox#1{\pgfinterruptpicture#2\endpgfinterruptpicture}}
    
    \begin{document}
    \begin{tikzpicture}
    \begin{axis}[%
      width=4.521in,
      height=3.566in,
      at={(0.758in,0.481in)},
      scale only axis,
      xmin=0,
      xmax=6,
      ymin=0,
      ymax=900,
      legend style={column sep=5pt,legend cell align=left,align=left}
    ]
    \addplot [color=blue] table[row sep=crcr]{%
        0   1\\
        1   2.71828182845905\\
        2   7.38905609893065\\
        3   20.0855369231877\\
        4   54.5981500331442\\
        5   148.413159102577\\
        6   403.428793492735\\
    };
    \tikzBox{\tikz\node[fill=blue,circle]{};}
    \addlegendentry{\resizebox{!}{\ht\strutbox}{\usebox\mybox}}
    \addlegendentry{\includegraphics[height=\ht\strutbox]{example-image}}
    \addplot [color=red] table[row sep=crcr]{%
        0   2\\
        1   5.43656365691809\\
        2   14.7781121978613\\
        3   40.1710738463753\\
        4   109.196300066288\\
        5   296.826318205153\\
        6   806.85758698547\\
    };
    
    \end{axis}
    \end{tikzpicture}%
    \end{document}
![alt text][2]
  [1]: http://texwelt.de/wissen/antwort_link/1181/
  [2]: http://texwelt.de/wissen/upfiles/tw_legendengrafiken.png