`wrapfig` kann nur eine `wrapfigure` pro Absatz verarbeiten. Der Inhalt der Umgebung wird in der Box `\WP@box` gespeichert und solange diese belegt ist, kann keine neue angelegt werden. Das Paket gibt übrigens auch Warnungen aus:
`Package wrapfig Warning: Collision between wrapping environments on input line 20.`
`Package wrapfig Warning: Stationary wrapfigure forced to float on input line 24.`
Da gleitende `wrapfloat` laut Anleitung nur zwischen Absätzen (oder zumindest nur an *natürlich Zeilenumbrüchen*) erlaubt sind, verschiebt `wrapfig` die in eine gleitende Umgebung umgewandelte `wrapfigure` hinter den aktuellen Absatz. Da im Beispiel kein neuer Absatz mehr folgt, wird die Abbildung einfach am Ende des Dokuments ausgegeben.
*Fazit: Zwischen zwei `wrapfigure`-Umgebungen ist ein Absatz zwingend. Fügt man ihn nicht selbst per Leerzeile oder Anweisung `\par` ein, so verschiebt `wrapfig` die Abbildung selbst bis zum nächsten Absatz.*
Man könnte damit im Beispiel also allenfalls einen unkenntlich gemachten Absatz einfügen:
\documentclass[11pt]{scrartcl}
\usepackage[ngerman]{babel}
\usepackage[utf8]{inputenc}
\usepackage{blindtext}
\usepackage[demo]{graphicx}
\usepackage{wrapfig}
\newcommand*{\invisiblepar}{{\setlength{\parfillskip}{0pt}\par}\vskip-\parskip\noindent\ignorespaces}
\begin{document}
\minisec{Anzeige:}
text text text text text text text text text text text text
text text text text text text text text text text text text
text text text text text text text text text text text text
\begin{wrapfigure}[11]{l}{0.4\textwidth}
\centering
\includegraphics[scale=0.1]{Bild}
\caption{Beispiel 1}
\end{wrapfigure}
\blindtext text text text text text text text text text text text text
text text text text text text text text text text text text2222222
\invisiblepar
\begin{wrapfigure}[11]{r}{0.4\textwidth}
\centering
\includegraphics[scale=0.1]{Bild}
\caption{Beispiel 2}
\end{wrapfigure}
\blindtext
\end{document}
Der Trick dabei ist, dass über `\setlength{\parfillskip}{0pt}` dafür gesorgt wird, dass die letzte Zeile des vorherigen Absatzes komplett gefüllt wird. Man muss allerdings selbst dafür sorgen, dass man sich eine *günstige Stelle* dafür sucht, anderenfalls kann es leicht zu »`underfull \hbox`«-Meldungen kommen.
Über `\vskip-\parskip\noindent` wird außerdem dafür gesorgt, dass der nächste Absatz weder mit einem Absatzabstand noch mit einem Absatzeinzug beginnt.
Ergebnis:
![Ergebnis ohne erkennbaren Absatz][1]
Übrigens habe ich durch Verwendung einer echten Überschrift `\minisec{Anzeige:}` dafür gesorgt, dann nach der Überschrift kein Seitenumbruch erfolgen kann. Gleichzeitig habe ich das Abschalten jeglicher Absatzauszeichnung mit `\setlength{\parindent}{0pt}` entfernt. Will man keinen Absatzeinzug, sollte man zumindest Absatzabstand aktivieren. Das geht bei KOMA-Script am besten über Option `parskip`, die diverse Werte versteht. Näheres erklärt die [KOMA-Script-Anleitung](http://www.komascript.de/scrguide) oder das KOMA-Script-Buch.
[1]: http://texwelt.de/wissen/upfiles/test_20171016_095737.png