Einen Ansatz mit `xfig` hat Gerd Neugebauer in seinem Artikel in [DTK 2/2002](http://www.dante.de/DTK/Ausgaben/komoedie20022.pdf) erklärt. Der dort verwendeten Ansatz, eine Karte in Polygone zu unterteilen, könnte auch mit reinen LaTeX-Mitteln verfolgt werden. Allerdings ergibt sich bei reinem LaTeX das Problem, dass `\line` auf bestimmte Steigungen beschränkt ist. Man kann also gar nicht jede Verbindung zwischen zwei Punkten nur mit der `picture`-Umgebung von LaTeX herstellen. Linien durch unzählige Punkte zu ersetzen, geht ziemlich schnell schief, weil das schnell extrem langsam und speicherintensiv wird. Daher benötigt man in jedem Fall eine Erweiterung wie `tikz` oder `pstricks`.
Mit Hilfe von `tikz` und kann man aber mit der *Abpausmethode* durchaus grobe Skizzen erstellen. Dazu legt man ein feines Raster über eine Karte und zeichnet dann Polygone und Linien entlang von Referenzpunkten. Zum Schluss entfernt man Raster und Karte und hat eine grobe Skizze, die für einen Überblick durchaus nützlich sein kann. Für einen Stadtplan o. ä. wäre das jedoch erheblich zu aufwändig. Man kann die *Abpausmethode* auch etwas mehr automatisieren, indem man in einer Kartenanwendung Koordinaten markiert und exportiert und diese dann (ggf. mit selbst geschriebener Software) weiterverarbeitet. Allerdings ist Dir das vermutlich bereits wieder viel zu wenig *per Hand*.
Eine weitere Alternative wird übrigens in [DTK 3/2002](http://www.dante.de/DTK/Ausgaben/komoedie20023.pdf) von Rainer Sieger vorgestellt. Jene Methode war eine Zeit lang recht beliebt. Allerdings erzeugt sie keine TeX-Lösung, sondern eine Abbildung, die dann mit `\includegraphics` geladen wird. Man könnte in dem Fall heutzutage also auch gleich OSM oder Google Maps (wenn die rechtlichen Einschränkungen das zulassen) verwenden.
Am Ende habe ich also keine wirkliche Antwort für Dich, aber für einen Kommentar war es schlicht zu lang.