Hier einmal ein verkürztes Beispiel, wie man so etwas recht einfach mit `\DeclareNewTOC` und `\includepdf` machen kann:
\documentclass[listof=entryprefix]{scrartcl}
\usepackage[ngerman]{babel}% funktioniert mit pdflatex, xelatex, lualatex
\usepackage{scrletter}
\usepackage{pdfpages}
\usepackage{mwe}
\usepackage{hyperref}
\let\encl\relax% Damit die Umgebung encl definiert werden kann
\DeclareNewTOC[%
type=encl,
name=Anlage,
float,% nonfloat wäre genauso OK
listname=Anlagenverzeichnis
]{encl}
\makeatletter
\newcommand*{\addencl}[2][]{%
\providecommand*{\printencls}{\listofencls}%
\g@addto@macro{\printencls}{%
\clearpage
\pdfbookmark{Anlage~\the\numexpr\value{encl}+1\relax: \detokenize{#2}}{#2}%
\includepdf[pages=-,pagecommand={\thispagestyle{plain}},addtolist={1,encl,#2,encl:#2},#1]{#2}%
}%
\hyperref[encl:#2]{\texttt{\detokenize{#2}}}%
}
\makeatother
\setkomavar{fromname}{Ich}
\setkomavar{fromaddress}{Hier}
\begin{document}
\begin{letter}{Sie\\Da}
\opening{Sehr geehrte Damen und Herren,}
In \addencl{example-image-a} haben wir Ihnen ein erstes Beispiel
angegeben. Ebenso finden Sie in \addencl{example-image-a4} eine ganze
DIN-A4-Seite. Im Querformat sei
\addencl[landscape]{example-image-a4-landscape} angegeben.
\closing{Bingo}
\printencls
\end{letter}
\end{document}
![Erste Seite mit Brieftext und Anlagenverzeichnis][1]
Option `pagecommand={\thispagestyle{plain}}` wird verwendet, damit die eingebundenen Dateien auch Seitenzahlen enthalten. Anderenfalls wären die Seitenzahlen im Anlagenverzeichnis sinnlos. Dort könnte man sie natürlich ggf. leicht via Konfiguration des Eintrags entfernen, indem man beispielsweise die Pünktchen weglässt und als Format für die Seitenzahl `\nullfont` o. ä. angibt. Wer sich dafür interessiert, sollte sich mit `\DeclareTOCStyleEntry` ebenfalls im `tocbasic`-Kapitel der KOMA-Script-Anleitung beschäftigen.
Das optionale Argument von `\addencl` wird im Beispiel einfach unverändert als letzte Option(en) an `\includepdf` weitergereicht. Damit kann man beliebige `pdfpages`-Optionen an den Befehl weiterreichen, beispielsweise auch `scale` oder `nup`. Im Beispiel habe ich wie gewünscht bei einem Dokument `landscape` durchgereicht.
Der Verweis im Text wird übrigens einfach per `\hyperref[encl:#2]{\texttt{\detokenize{#2}}}` (siehe `\addencl`-Definition) erledigt. Wollte man da nicht den Dateinamen, sondern `Anlage n` stehen haben, so müsste man dort nicht einmal `\hyperref[encl:#2]{Anlage~\ref*{encl:#2}}` einsetzen. Da `tocbasic` auch `hyperref` berücksichtigt, würde `\autoref{encl:#2}` genügen. Allerdings wäre dann `\enclname` in der Tat auf `Anlage` zu ändern, anderenfalls würde man nicht `Anlage 1` etc. erhalten, sondern `Anlage(n) 1`. Damit dürfte auch klar sein, wie man weitere Verweise auf eine bereits (oder an anderer Stelle) per `\addencl` hinzugefügten Anlage bekommt: Wahlweise mit `\hyperref`, `\ref`, `\pageref` oder `\autoref`, wobei sich das Label aus dem Präfix `encl:` gefolgt vom Dateinamen der Anlage zusammensetzt.
Bei Verwendung von `scrreprt` oder `scrbook` dürfte es außerdem sinnvoll sein, etwas wie `\setuptoc{encl}{leveldown}` zu verwenden. Anderenfalls wird das Anlagenverzeichnis ein Kapitel, was hier sicher nicht erwünscht ist.
Desweiteren sei auf Paket [`bookmark`](https://ctan.org/pkg/bookmark) hingewiesen. Damit lassen sich die Bookmarks (aka PDF-Lesezeichen, aka PDF-Inhaltsverzeichnis) sehr weitreichend konfigurieren.
Es sei nicht verschwiegen, dass obiges Beispiel je nach Dateinamen der eingebundenen PDFs Probleme aufwerfen kann. Das liegt dann beispielsweise an den für `\label` erlaubten Zeichen. Mit XeLaTeX oder LuaLaTeX treten hier jedoch deutlich weniger Probleme auf.
Natürlich kann man das Ganze so nicht mehr mit *normalen* Anlagen via `\encl` verwenden. Der Befehl wurde ja stattdessen durch eine Umgebung ersetzt. Man kann aber anderseits mit `\addxcontentsline` beliebige Anlagen zum Anlagenverzeichnis hinzufügen. Näheres zu diesem Befehl ist ebenfalls in der KOMA-Script-Anleitung zu finden.
[1]: http://texwelt.de/wissen/upfiles/test_20171030_110700.png