Siehe Während man mit `minipage` oder `samepage` komplette Umgebungen "zusammenhalten" kann, also Seitenumbrüche verhindern kann, geht das nicht für Teile von `itemize`, `enumerate` oder andere Umgebungen.
Das Paket needspace.[needspace][1] bietet eine Lösung: man gibt an, wieviel Platz man mindestens benötigt. Nur, wenn der nicht mehr vorhanden ist, wird sofort umgebrochen, ansonsten erstmal die Seite aufgefüllt. Also beispielsweise:
\usepackage{needspace}% in der Präambel
...
% im Dokument:
\needspace{3\baselineskip}
\begin{itemize}
\item ...
\item ...
\end{itemize}
[1]: http://texdoc.net/pkg/needspace