Wieviele Gleitumgebungen auf eine Seite passen, hängt nicht nur davon ab, ob der Platz ausreicht. Wie in »[Wie funktionieren Gleitobjekte und wie kann man ihre Positionierung beeinflussen?](http://www.texwelt.de/wissen/fragen/2528)« erklärt, liegt die voreingestellte Maximalzahl an Gleitumgebungen auf einer Textseite bei 3. Außerdem ignoriert LaTeX die Einschränkung auf `h` und macht daraus automatisch `ht`. Gemäß dem genannten Beitrag könntest Du nun natürlich die `totalnumber` heraufsetzen. Wie ich getestet habe, genügt das aber nicht, da tatsächlich der Platz nicht für alle vier Abbildungen reicht. Das liegt dann weniger daran, dass die Seite selbst nicht groß genug ist, sondern dass der Anteil der Seite, der für Gleitumgebungen verwendet werden darf, ebenfalls beschränkt ist (siehe erneut den zuvor verlinkten Artikel). Der genügt erst, wenn man die Höhe der Abbildungen auf ca. 3,3 cm reduziert (was auch am `\onehalfspacing` liegen dürfte) oder man erhöht den Anteil der Seite, die für Gleitumgebungen verwendet werden darf.
darf. Beide Einschränkungen für Gleitumgebungen kann man auch gemeinsam über die weitere Option `!` für einzelne Gleitumgebungen außer Kraft setzen (siehe erneut den bereits verlinkten Beitrag).
Allerdings vermute ich, dass Du tatsächlich gar nicht möchtest, dass die Abbildungen gleiten. Wie in »[Wann sollte ich Gleitumgebungen für Tabellen und Abbildungen verwenden?](http://www.texwelt.de/wissen/fragen/3427/wann-sollte-ich-gleitumgebungen-fur-tabellen-und-abbildungen-verwenden)« erklärt wird, kann man auch Abbildungen ohne Gleitumgebung verwenden und trotzdem mit einer Bildunterschrift versehen. Wenn meine Vermutung richtig ist, würde ich daher zu diesem Weg raten.
Sollen die Abbildungen hingegen gleiten dürfen, aber nur alle gemeinsam, so kann man sie auch gemeinsam in eine Gleitumgebung packen. Statt für jede einzelne eine eigene Gleitumgebung zu verwenden.
Übrigens solltest Du `headsep` direkt als Option von `geometry` setzen.
BTW: Da Gleitumgebungen nun einmal gleiten können, ist es auch nicht sinnvoll zwischen Gleitumgebungen `\vspace` zu verwenden. Auch das nehme ich als Indiz, dass die Abbildungen nicht gleiten solle. Daher hier ein Beispiel ohne Gleitumgebung:
\documentclass[pagesize,a4paper,titlepage,bibliography=totoc, oneside,fontsize=12pt]{article}
\usepackage[bottom=3cm,right=2.5cm,top=3cm,headsep=30pt]{geometry}
\usepackage[utf8]{inputenc}
\usepackage[ngerman]{babel}
\usepackage[T1]{fontenc}
\usepackage[demo]{graphicx}
\usepackage{setspace}
\onehalfspacing
\usepackage{subfig}
\usepackage{fancyhdr}
\pagestyle{fancy}
\rhead{\includegraphics[width=120pt,height=30pt]{Abb/logo.jpg}}
\begin{document}
\subsubsection{Messwerte}
{\centering
\includegraphics[width=0.6\textwidth, height=4cm]{Abb/V101.png}
\captionof{figure}{Messwerte des Versuches I}
\medskip
\includegraphics[width=0.6\textwidth, height=4cm]{Abb/V102.png}
\captionof{figure}{Messwerte des Versuches II}
\medskip
\includegraphics[width=0.6\textwidth, height=4cm]{Abb/V103.png}
\captionof{figure}{Messwerte des Versuches III}
\medskip
\includegraphics[width=0.6\textwidth, height=4cm]{Abb/V104.png}
\captionof{figure}{Messwerte des Versuches IV}
}
\end{document}
mit dem Ergebnis:
![Keine Gleitumgebung][1]
[1]: http://texwelt.de/wissen/upfiles/figure.png