Mehrere Bilder untereinander

Wieviele Gleitumgebungen auf eine Seite passen, hängt nicht nur davon ab, ob der Platz ausreicht. Wie in »Wie funktionieren Gleitobjekte und wie kann man ihre Positionierung beeinflussen?« erklärt, liegt die voreingestellte Maximalzahl an Gleitumgebungen auf einer Textseite bei 3. Außerdem ignoriert LaTeX die Einschränkung auf h und macht daraus automatisch ht. Gemäß dem genannten Beitrag könntest Du nun natürlich die totalnumber heraufsetzen. Wie ich getestet habe, genügt das aber nicht, da tatsächlich der Platz nicht für alle vier Abbildungen reicht. Das liegt dann weniger daran, dass die Seite selbst nicht groß genug ist, sondern dass der Anteil der Seite, der für Gleitumgebungen verwendet werden darf, ebenfalls beschränkt ist (siehe erneut den zuvor verlinkten Artikel). Der genügt erst, wenn man die Höhe der Abbildungen auf ca. 3,3 cm reduziert (was auch am \onehalfspacing liegen dürfte) oder man erhöht den Anteil der Seite, die für Gleitumgebungen verwendet werden darf. Beide Einschränkungen für Gleitumgebungen kann man auch gemeinsam über die weitere Option ! für einzelne Gleitumgebungen außer Kraft setzen (siehe erneut den bereits verlinkten Beitrag).

Allerdings vermute ich, dass Du tatsächlich gar nicht möchtest, dass die Abbildungen gleiten. Wie in »Wann sollte ich Gleitumgebungen für Tabellen und Abbildungen verwenden?« erklärt wird, kann man auch Abbildungen ohne Gleitumgebung verwenden und trotzdem mit einer Bildunterschrift versehen. Wenn meine Vermutung richtig ist, würde ich daher zu diesem Weg raten.

Sollen die Abbildungen hingegen gleiten dürfen, aber nur alle gemeinsam, so kann man sie auch gemeinsam in eine Gleitumgebung packen. Statt für jede einzelne eine eigene Gleitumgebung zu verwenden.

Übrigens solltest Du headsep direkt als Option von geometry setzen.

BTW: Da Gleitumgebungen nun einmal gleiten können, ist es auch nicht sinnvoll zwischen Gleitumgebungen \vspace zu verwenden. Auch das nehme ich als Indiz, dass die Abbildungen nicht gleiten solle. Daher hier ein Beispiel ohne Gleitumgebung:

\documentclass[pagesize,a4paper,titlepage,bibliography=totoc, oneside,fontsize=12pt]{article}
\usepackage[bottom=3cm,right=2.5cm,top=3cm,headsep=30pt]{geometry}
\usepackage[utf8]{inputenc}
\usepackage[ngerman]{babel}
\usepackage[T1]{fontenc}
\usepackage[demo]{graphicx}
\usepackage{setspace}
\onehalfspacing
\usepackage{subfig}
\usepackage{fancyhdr}
\pagestyle{fancy}
\rhead{\includegraphics[width=120pt,height=30pt]{Abb/logo.jpg}}
\begin{document}
\subsubsection{Messwerte}
{\centering
\includegraphics[width=0.6\textwidth, height=4cm]{Abb/V101.png}
\captionof{figure}{Messwerte des Versuches I}
\medskip
\includegraphics[width=0.6\textwidth, height=4cm]{Abb/V102.png}
\captionof{figure}{Messwerte des Versuches II}
\medskip
\includegraphics[width=0.6\textwidth, height=4cm]{Abb/V103.png}
\captionof{figure}{Messwerte des Versuches III}
\medskip
\includegraphics[width=0.6\textwidth, height=4cm]{Abb/V104.png}
\captionof{figure}{Messwerte des Versuches IV}
}
\end{document}

Mit h für "here" schränkt man Platzierungsmöglichkeiten unnötig ein. Lieber mehr Möglichkeiten angeben, minimal ht für "here or top" oder htbp für here, top, bottom, page als Platzierungsmöglichkeiten. Wie Ijon Tichy treffend sagte, LaTeX versucht, die Abbildungen im Text gut zu verteilen. Man denke an dicke Bücher mit vielen Abbildungen und noch mehr Textseiten. Passendes Gleiten erleichtert optimale Seitenumbrüche ohne Leerstellen und eine gute "Gewichtsverteilung" der Abbildungen im Text sieht auch angenehm aus, im Vergleich zu Ansammlungen mit bisschen Text davor oder danach.

Mit einem Ausrufezeichen bei den Parametern lockerst Du diese Voreinstellungen, Wenn ich in Deinem Beispiel !htb schreibe, landen alle vier Bilder auf der gleichen Seite. Und ich erhalte mir noch die Gleitfähigkeit, falls der Text davor doch noch etwas länger wird, und ein Umbruch zwischendurch besser wäre, und LaTeX die Position der Abbildungen anpassen soll.

Wer Schreibprogramme kennt, möchte zunächst oft seine Bilder genau platzieren, wo er sie angibt. Wer größere Dokumente schreibt, wo der Text sich an allen Stellen noch entwickelt, lernt das Gleiten der Abbildungen (z.B. an den Anfang der nächsten Seite mit Auffüllen der vorangehenden Seite durch Text) sehr zu schätzen. Man muss sie nicht "festnageln", denn dafür gibt es Querverweise, Nummern, Bildunterschriften.